排尿時肛門疼可能由血栓性外痔、肛裂、肛竇炎等引起。具體如下：

一、血栓性外痔：

1.由血栓或靜脈破裂致肛周皮下形成腫塊，有肛門疼痛、異物感、便血等表現，不良飲食及生活習慣、飲酒、壓力過大等常為誘發因素。

2.因已形成血栓，排尿用力時會刺激嵌頓部位，從而導致排尿時肛門疼。

二、肛裂：

1.由多種原因如肛管壓力、肛管狹窄等致肛管部位皮膚破裂或撕裂，便秘、腹瀉等常可誘發。

2.臨床表現為疼痛、瘙癢等，排尿時尿液下滴會刺激肛門裂口部位，致裂口加重及肛門兩邊發紅疼痛。

三、肛竇炎：

1.因細菌感染等引起肛竇及肛門瓣部位炎癥，臨床表現有排便不盡、墜脹疼痛、瘙癢等癥狀。

2.炎癥發作時若排尿，尿液可能刺激肛門部位而導致肛門疼痛。

總之，當出現排尿時肛門疼的情況時，可能是以上這些疾病導致的，應及時就醫，明確具體病因并進行針對性治療。